Winamp mendukung berbagai format musik kontemporer dan khusus file, termasuk MIDI, MOD, MPEG-1 layer audio 1 dan 2, AAC, M4A, FLAC, WAV, OGG Vorbis, dan Windows Media Audio. Mendukung playback untuk MP3 dan gapless AAC, dan Replay Gain untuk meratakan volume di trek. Selain itu, Winamp dan impor dapat memutar musik dari CD audio, opsional dengan CD-Teks, dan juga dapat membakar musik ke CD. Winamp mendukung pemutaran Windows Media Video dan Nullsoft Streaming Video, serta sebagian besar format video yang didukung oleh Windows Media Player. 5.1 Surround sound didukung di mana format dan Decoder memungkinkan.
Winamp mendukung banyak jenis media streaming: internet radio, internet telelvision, XM Satellite Radio, AOL video, konten Singingfish, podcast, dan RSS media diumpankan. Ini juga memiliki dukungan diperpanjang untuk portable media player, dan pengguna dapat mengakses perpustakaan media mereka di mana saja melalui koneksi internet.
Anda dapat memperluas fungsi Winamp melalui penggunaan plug-in, yang tersedia di situs Winamp.